Еще будучи студентом, Валентино устроился в ателье к знаменитому Жану Дессе, у которого проработал пять лет, а после в модный Дом Ги Лароша. По словам дизайнера, именно у Лароша он научился всему, что знает, – и всего за два года приобрел достаточно навыков, чтобы, вернувшись в Рим, открыть свое собственное ателье. Это произошло в 1959 году. Ателье Валентино Гаравани располагалось на via Condotti (сегодня здесь находятся самые дорогие магазины Рима). Здесь же спустя всего пару месяцев состоялся и первый модный показ.

В 1960 году в римском кафе Café de Paris на via Veneto Гаравани познакомился со студентом-архитектором Джанкарло Джамметти. Впечатлившись талантом молодого дизайнера, Джамметти убедил Валентино открыть собственный Дом моды. Это была судьбоносная встреча во всех смыслах – Джамметти стал спутником жизни Гаравани и его деловым партнером, коим остается и по сей день.

В 1967 году, когда все дизайнеры экспериментировали с яркими цветами и сочными принтами, Валентино представил свою знаменитую «белую» коллекцию. За «невинную» цветовую палитру, состоящую из бежевого, белого и цвета слоновой кости, критики окрестили ее «no-colour collection», а Валентино удостоился престижнейшей премии Neiman Marcus Award. Тогда же был придуман и знаковый логотип в виде буквы «V».

Несмотря на то, что Valentino был и остается до сих пор кутюрным Домом, Гаравани стал первым среди итальянских кутюрье, кто запустил линию и сеть магазинов прет-а-порте (1970 г).

Большую часть 1970-х Гаравани провел в Нью-Йорке, вращаясь в высших кругах и одевая знаменитостей из мира моды, кино и искусства. Тогда же он открывает на Мэдисон-авеню свой первый американский бутик площадью более 500 метров квадратных. Среди приглашенных, число которых еле вместило роскошное помещение, были Диана Вриланд и Энди Уорхолл.

Званым ужинам и обедам, организованным Валентино, можно посвятить целую книгу. Кутюрье, обожавший масштабные роскошные вечеринки, довел искусство "торжественного приема" до совершенства. У него даже существовал свой собственный свод правил касательно правильной рассадки гостей за столом. «Самый старший по возрасту человек, особенно если это леди, должен сидеть справа от вас, – рассказывал кутюрье в интервью New York Magazine. – Далее гостей следует рассадить по значимости. Никогда не сажать мужа с женой рядом или даже за один стол, если это возможно». Для примера: по случаю 30-летнего юбилея своей карьеры (в 1991 году) Валентино устроил на вилле Медичи один из самых пышных приемов в истории модной индустрии. Празднования длились три дня. На мероприятии присутствовало боле 1500 гостей: Пласидо Доминго, Кристи Тарлингтон, Клаудия Шиффер, Джина Лоллобриджида, Элизабет Тейлор (она сидела по правую руку (!) от кутюрье) и др.

Начиная с конца 1980-х годов Дом Valentino становится членом-корреспондентом Синдиката Высокой Моды и ежегодно представляет свои коллекции в рамках Парижской недели «от кутюр». В 1989 году Гаравани открывает в Риме Академию Valentino – культурный центр, где проводятся художественные выставки и культурные мероприятия.

Во второй половине 1990-х Валентино поручает работу над линией аксессуаров молодым дизайнерам Марии Грации Кьюри и Пьерпаоло Пиччоли. Тогда еще никто и представить не мог, что впоследствии этот дуэт возглавит модный Дом Valentino.

Валентино всегда использовал в своих коллекциях исключительно дорогие и роскошные ткани, ручную работу и тончайшие кружева. Подобный подход стоил очень дорого и требовал немалых финансовых вливаний со стороны. Поэтому в 1998 году Валентино и Джанкарло принимают решение продать компанию холдингу Partecipazioni Industriali (HdP) за $300 млн (£193 445 000). В 2002 году HdP перепродает Valentino компании luxury group Marzotto. Несмотря на все рокировки, Валентино оставался креативным дизайнером Дома и влиятельной фигурой в принятии решений. Какому бы холдингу ни принадлежал Дом, последнее слово всегда оставалось за маэстро Валентино. Это было обязательным условием.

В 1997 году принцесса Диана появилась на обложке Vogue в красном элегантном платье от Valentino.

В 2003 году была запущена линия одежды RED Valentino для молодого поколения. Три буквы в названии бренда расшифровываются как Romantic, Eccentric and Dressing («Романтичный, эксцентричный и хорошо одетый»). Линия отличалась более демократичными ценами по сравнению с основной – Valentino Garavani. В этом же году модный Дом выпустил первую коллекцию часов Valentino Timeless, созданную по лицензии с Sector Group.

В 2006 году Валентино был удостоен престижного ордена Почетного легиона. Церемония награждения проходила в Министерстве культуры Франции в парижском Пале-Рояль.

В июне 2007 в Риме состоялось празднование по случаю 45-летия творческой деятельности Валентино Гаравани. Как и в случае с 30-летним юбилеем, грандиозные празднования длились три дня и стали одними из самых дорогостоящих событий мире Высокой Моды. Мероприятие началось в римском павильоне, охраняющем Алтарь Мира, где была представлена выставка знаковых нарядов Валентино. Затем гости переместились в Храм Венеры, а завершал торжество бал на вилле Боргезе. Световые проекции, опутавшие стены Колизея, воздушные гимнастки, одетые в красные платья, реки шампанского, более 1000 гостей… Поздравить Валентино Гаравани приехали Мик Джаггер, Сара Джессика Паркер, Клаудиа Шиффер, Принцесса Савойская, Том Форд, и, конечно, Карл Лагерфельд. События этих дней можно увидеть в документальном фильме «Valentino: The Last Emperor», посвященном творчеству великого кутюрье. (Фильм обязателен к просмотру!)

В сентябре 2007 Валентино Гаравани официально объявил о своем уходе из модной индустрии.

Оставив индустрию Высокой Моды, Валентино Гаравани тем не менее продолжает вести активную творческую и светскую жизнь. Он создает костюмы к операм и балетам. Среди оформленных им работ – спектакли Венского балета и Нью-Йорк Сити Балета. В 2015 году он стал автором костюмов к опере «Травиата» в постановке Софии Копполы. (на фото)