1986
Бросив школу, он устроился подмастерьем в ателье Anderson & Sheppard, а позже в Gieves & Hawkes на знаменитой лондонской улице Savile Row, где отшивают костюмы по индивидуальным меркам для британской аристократии и мировой элиты. Кстати, именно это решение оказало влияние на дальнейшую карьеру Маккуина: все его учителя и клиенты приходили в восторг от того, как Ли умел буквально на глазок сделать выкройку таким образом, чтобы она безукоризненно сидела на любой фигуре.
Затем недолгое время Александр работает в театральной мастерской, где шьет костюмы по оригинальным лекалам XVI века, которые впоследствии стали для него вдохновением при создании коллекций Alexander McQueen. В двадцать Маккуин попадает на работу к дизайнеру японского происхождения Кодзи Тацуно. Год спустя он отправляется в Милан, чтобы стать ассистентом дизайнера Ромео Джильи, который на тот момент был настоящей звездой индустрии. Александр попросил сестру, которая работала туристическим агентом, купить ему билет в один конец до итальянской столицы моды. К Ромео в студию Маккуин пришел с худшим, как он сам потом вспоминал, портфолио, которое себе только можно представить. Но Джильи заметил талант в начинающем дизайнере, и Маккуин получил работу в ателье. Позже он решает вернуться в Лондон, чтобы закончить обучение.