Серджио Росси родился в городке Сан-Мауро-Пасколи в семье обувщика, что предопределило его профессию.
С дества дизайнер познавал все тонкости профессии у своего отца в фамильной мастерской. Позже, Серджио Росси продолжил образование в Милане.
В 1966 году он построил небольшую фабрику, на которой начал шить женственные босоножки, которые мгновенно стали популярны.
Однако первую пару обуви собственным именем Сержо Росси подписал только в 1968 году. Именно он и считается датой основания лейбла Sergio Rossi.